برناردو سیلوا فوتبال خود را در آکادمی بنفیکا آغاز کرد و در سال ۲۰۱۳ به تیم دوم این باشگاه راه یافت. او در تیم‌های پایه‌ای بنفیکا عملکرد چشمگیری داشت اما فرصت کمی برای حضور در تیم اصلی پیدا کرد.